便乗して失礼致します。
マイクロソフトサポートからフォーラムへの投稿をご案内頂き、新規に投稿しようと思っておりましたが、
saddysaddyさんと、ほぼ同一の状況でしたのでこちらへの投稿とさせて頂きます。
同じところ
・OS: Windows 7 Professional (64bit)
・ブラウザ:Internet Explorer 11, Google Chrome 37.0.2062.124
・問題発生前までは正常にサインイン出来ていた。
・account.live.com などMicrosoftアカウントを使用する他サービスへは正常にログイン可能。
・エラー内容はほぼ同一です。(bay174がbay180などアカウントによる細かな違いのみ。)
・キャッシュやCookieの削除など試しても効果なし。
似ているところ
・問題発生日 9月24日(saddysaddyさんは9/26)
違うところ
・saddysaddyさんは会社の別の端末でも同様にエラーでログイン出来ないようですが、
当方は別の端末ではログイン出来ました(OSが違うため厳密な比較になりませんが。)
他に試して分かったこと
・普段IE, Google Chromeしか使っていなかったのですが、今Firefoxをインストールして試したところ
正常にログインが出来ました。ですので、現状Win 7 でIE, Chrome 最新版という条件が合致します。
しかしギャラクシータブ10.1さんのようにAndroid 4.0でもChromeで同症状が出ているとのことで、
OSは関係なく、Chromeのバージョンに問題があるのかも知れません。←2個下で否定します・・・。
Windows 8.1 のIEでは問題なく、未確認ですがWindows 7 のIEというのも一応関係がありそうです。
・当方システム管理者ですので、調査したところネットワークによる問題ではないと見ています。
(機種によってリダイレクトされるURLがドメインレベルで異なるのであれば話は別ですが。)
・書きながらChrome 37.0.2000.0のバージョン(問題が出る前のバージョン)の派生ブラウザ
SRWare Ironで接続を試したところ、Chrome最新版と同じプライバシーエラーが出てしまいました。
以上のことから、エラー内容にもあるように、Outlook.com側で認証に関する何らかの変更が行われて、
一部の"ある"環境のIEやGoogle Chromeに影響を及ぼしている可能性が高いように思えます。
マイクロソフトの方、Outlook.comで9/24~26辺りにHSTSの応答に関するサーバー設定の変更が
あったなどの情報はありませんでしょうか?
Chromeに組み込まれているPreloaded HSTSリストにoutlook.comやmail.live.comは見当たりませんが
skydrive.live.comはあるようです。FirefoxはこのChromeのリストを参照してリストを生成しているらしい
ので、このリストにあるなしは関係ないのかも知れませんが。
以上、とりとめがないですが現状分かった事などをご報告させて頂きます。
引き続き、何かしら分かったことがあればフィードバックさせて頂きます。