Outlook.com での電子メールの送信、受信、整理
推測ですが、Gmailのインポートを行って、Outlook.com内のメールの数が増えた事で処理がタイムアウトするようになったんじゃないかと思います。
Outlook.comのメール検索はメール数が増えると性能低下するように思います。
それと、検索にムラがあるという事ですが、Outlook.comのメール検索はgrep型の全文検索ではなくて、インデックス型の全文検索なので、メール内の文字列をそのまま検索キーワードで検索してもヒットしない場合があります。
例えば「請求書発行の件」というメールタイトルがあったとして、「請求書発」ではヒットせず、「請求書」ではヒットする、とか。
あるいは、「請求書」ではヒットせず、「請求 書」(請求と書の間にスペースを入れる)ならヒットする、とか。
これは「請求書発行の件」という文字列をOutlook.comサーバーがどのように単語として区切るのかインデックス化するのかで決まるので、我々Outlook.comユーザには分かりません。
インデックス型の検索って英語使う人にとってはいいんですが、日本人だと不便な事が多いです。
ハッキリ言ってOutlook.comの検索機能はGmailのそれと比べて明らかに劣りますね。
Gmailより優れてる面もありますけどね。