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非常に簡単な話で、だれが OS の動作を保証するかということの違いですね。
Apple (macOS）の場合は自社のハードウエアでの動作は保証する（もちろん古い世代のハードウエアのサポートは容赦なく切る）代わりに、自社のハードウェア以外で macOS を動作させることは認めない（技術的に不可能ではないが、少なくともライセンス契約違反になる）。
Microsoft の場合はそういうケチなことは言わず、動作するハードウエアであればどんなハードウエア上であれ Windows が動作するなら自由に Windows を実行できます。ただし自社ハードウエア（Surface）以外のデバイスについて、Windows が動作するかどうかは利用者の自己責任です。
それでは一般のユーザーがあまりに利用しにくいので、PC のメーカーが Windows をプリインストールした PC を販売し、プリインストールされていた Windows とその PC のハードウェアの組み合わせに限って動作保証をしています。※法人向けモデルなどではプリインストールされていた Windows 以外に、メーカーが指定したバージョン/エディションの Windows の動作保証をする場合もあります。
したがってプリインストールされていた以外の（またはメーカー指定以外の）Windows にアップグレードするのはユーザーの自己責任です。動作保証をするということは PC のメーカーとしては検証やファームウエアの改修にコストがかかりますので、新しいバージョンの Windows が出たからといって過去のモデルすべてにそのコストをかける訳にいきません。ユーザーも PC を買うときはそういうコストが上乗せされている法人向けモデルではなく、少しでも安い個人向けモデルを好んで買うので、そこでメーカーとユーザーの「利害」が一致して、サポート期間の短い PC が多く売られ利用されるということになります。
Microsoft も新しいバージョンの Windows を普及させたいのでメーカーに検証を求めてはいるのでしょうが、何分コストとの兼ね合いがあり、Apple と異なり自社のハードウエアではないですから、そう厳しいことも言えない/できないのでしょう。
Apple のビジネス モデルは優秀ですが、そのビジネスモデルの上で 1社の製品で世界中のすべての人のニーズを賄うことは現実的でないので、ある意味「ユーザーを選別する」ことでビジネスを成り立たせているといってよいでしょう。Microsoft (Windows) のビジネスモデルはそれとは異なるので、結果として多くのユーザーに受け入れられているというのが現実です。
macOS と Apple 製品がとてもお気に入りのようですが、ここで攻撃的なことをいくら書かれても Apple ファンが増える訳ではない（むしろ逆効果、「ああこれだからマカーはorz」と思われるのがオチ）ので、適度に自制されたほうが良いと思います。
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