> 上記のような人が、MSA に MS のメアドを使った場合、MSA に連絡先を複数登録させる機能がありますか?
普通にセキュリテイ情報の追加はいくらでもできますが、ご存じないですか?
> 上記の時には、複数の連絡先の登録も勧めますよね?
まず最初の登録に外部ドメインを使うとセキュリティ情報の登録が求められない(本人確認で自動的にセキュリティ情報にも登録される)ので「セキュリティ情報」がアカウントとは別に存在するという意識がないままで使う人が多い(そして問題を起こす)ように思います。Microsoft 提供ドメインでは別途に連絡先情報を求められるので、アカウントとは別に連絡先が必要と気付く場合が多いのではないでしょうか。
もちろんどちらの場合も複数のセキュリティ情報を登録すること、回復コードを取得しておくことはお勧めしますが、トラブルの置きやすさでは外部ドメインの方が問題になりがちな傾向を感じます。
> 組織アカウントとは、個人が私的に使っていたメアドを利用するのがデフォルトなのでしょうか?
そういう物ではありませんが、意図せず重複が発生するシナリオがいくつかあります。
以下を参照してください。