Quand je réponds à un mail sur Outlook, je n'ai plus la conversation de la personne

Un minimum de précisions sur le contexte serait bienvenu. En particulier la plateforme dont il est question (Windows, macOS, iOS, Android) et la version d'Outlook concernée.

S'il devait s'agir de la version classique d'Outlook pour Mac en version 16.110, il s'agit bien d'un bug, introduit par la dernière mise à jour, reconnu et (en principe) en cours de traitement par Microsoft, selon cet autre échange. Croisons les doigts et espérons qu'ils ne comptent pas là dessus pour "pousser" les utilisateurs vers le "Nouvel Outlook"...

En attendant, s'il est question de compte synchronisés (Exchange, IMAP, Google,...) tu peux temporairement basculer vers le "Nouvel Outlook" qui n'est pas touché par ce problème (même s'il ne manque pas de défauts par ailleurs).

Autre possibilité, en restant dans Outlook classique : aller dans les "Réglages", onglet "Composition" et décocher les deux premières cases de "Format et compte" de manière à forcer la création du message en texte brut :

Du coup, la citation se fait en texte brut, mais ça permet aussi de contourner partiellement le problème. Il faut noter que ça ne permet pas d'en citer seulement la partie sélectionnée du message.