So, nun klinke ich mich auch noch ein. Auch ich habe selbes / ähnliches Problem, habe es allerdings noch nicht so genau analysiert, wie Jürgen Kulus.
Ich habe mein outlook.com Konto mit Skype, Facebook und Google verbunden. Einige der Geburtstage meiner Facebook-Kontakte sind im Geburtstags Kalender eingetragen jedoch nicht alle. Aber das stört mich nicht weiters.
Doch wenn ich in der Kontakte-Web-App einen Geburtstag händisch hinzufüge, so ist er in der Kalender-Web-App am selben Tag zwar noch da, doch am nächsten Tag wieder verschwunden. Dieser Kontakt ist allerdings nicht mit einem Skype od. Google Kontakt verbunden,
sondern "nur" mit einem FB Kontakt. Das Geb-Datum wurde wie erwähnt via "Bearbeiten" ergänzt, somit wurde auch ein outlook.com Kontakt generiert u. autom. mit dem FB Kontakt verbunden.
Gestern Abend hab ich zwar meinen Win 8.1 Rechner aufgedreht u. somit hat sich auch die Kontakte-Desktop-App syncronisiert, habe sie aber nicht benutzt. Kann daher nicht sagen, ob das Verschwinden des / der Geburtstag(e) aufgrund des Syncs von Kalender-Web-App
und Kalender-Desktop-App zustande kam, od. aufgrund einer Kontakte-Verknüpfung mit anderen Konten (Skype, Google, FB). Bei konkret geschildertem Fall kann das Verschwinden allerdings nur
- entweder am verknüpften FB-Kontakt (weil kein Skype od. Google-Kontakt verknüpft) oder
- am Sync zw. Kontakte (bzw. Kalender) Web-App und Kontakte (bzw. Kalender) Desktop-App
liegen.
Problem übrigens nicht nur mit dem einen geschilderten Kontakt, sondern auch mit einem
r einen Outlook.com Kontakt, der mit überhaupt keinem anderen Konto verknüpft ist - siehe Screenshots der beiden Anhänge:


Diesen Kontakt habe ich gestern extra nur wegen dem Geburtstag angelegt - heute ist zwar der Kontakt da, jedoch der Geburtstag nicht mehr.
Somit ist auch die Empfehlung von Gudrun (MS-Support) hinfällig, da das Problem auch mit reinen Outlook.com Kontakten auftritt.
Auch ich will mich auf meine Kalender- u. Kontakt Einträge verlassen können, sonst stelle ich alles wieder auf Google um (dort funktioniert das nämlich alles), was ich allerdings gerne meiden will.
Eines noch: Ich synce mein Outlook.com Konto auch mit meinem Iphone - doch dass das Problem ev. damit zusammen hängt, kann ich mir nicht vorstellen.
Hoffe auf baldige Lösung dieses Problems.........
Gruß, Jürgen W.