Utilização do Outlook clássico para Windows em ambientes empresariais
Olá Gesner,
Com o Outlook aberto, vai no menu Arquivo / Trabalhar Off-line
Após isso reinicie o Outlook e tente remover as duas mensagens da caixa de saída.
(caso não consiga deletar os emails, tente arrastar para outra pasta).
Outra opção é você criar um novo PST e definir o novo PST como padrão.
Remover os emails da caixa de saída e depois inserir voltar o seu PST como padrão e reinicie o Outlook.
Com isso você voltara a receber os emails.
Até logo, e qualquer dúvida poste aqui novamente.
(Caso resolva, clique em "Marcar como Resposta" no thread)