Utilização do Outlook clássico para Windows em ambientes empresariais
Amigo,tem uma forma bem mais simples de corrigir esse tipo de problema,na parte avançada na configuração de conta,justamente na parte de criptografia...logo abaixo tem as opções de criptografia disponíveis, você deve coloca-la em automático,assim ele sempre procurará a forma compatível evitando esses problemas posteriormente.
Espero ter ajudado.