Olá Bruno,
Obrigado por retornar. O Moderador Rodrigo, já lhe tinha postado a resposta em Mensagem Privada. Em todo o caso deixo-lhe aqui a mesma.
"Por favor, tente remover o SSL ou desativar, mas modifique a porta de 25 para 587 e tente enviar a mensagem novamente. Certifique-se que não tem nenhum email encravado na sua caixa de saída do Live Mail. Se tal ocorrer, terá que se colocar offline, apagar o email e depois online novamente.
*Se o erro persistir, por favor, envie-nos um email para o endereço *****@live.co.uk com a mensagem de erro que lhe surge ao tentar enviar email. Uma vez que não controlamos essa caixa de entrada, avise-nos neste tópico quando o efetuar."
Cumprimentos,
José G.