Office2019から365に移行する場合のリスクを知りたい

＞ Office2019から365に移行する場合のリスク
サポートされていないOffice2019を利用する事によるセキュリティリスクがなくなります。

＞ Microsoftアカウント複数あり
Microsoft365 Personalなどを利用したいMicrosoftアカウントにてサブスクリプションを購入してください。

Office2019から365に移行する場合のリスクを知りたい　

リスクの意味するところが不明ですが、Office 2019のような永続ライセンス製品にはサポート期限があるので古い製品は順次使えなくなります。Microsoft 365シリーズは年次のサブスクリプションを購入する必要はありますが、サブスクリプションを継続する限り最新版のOffice機能とOneDriveのクラウドストレージがストレスなく使えるメリットがあります。

Officeを使用するMicrosoftアカウントに紐付きライセンスされるので、ご自身で利用される限りプラットフォームの違いによらず全ての環境でOfficeをインストール利用できます。同時にアクティブ化できる台数は5台ですがインストールしておくだけであれば制限はありません。

Microsoftアカウント複数あり　どれでOffice2019をインストールしたか忘れました

Office 2019は既にサポートが終了した製品です。そのため製品の更新が必要な場面でMicrosoft 365のサブスクリプション購入をオファーします。多くの場合はそのオファー通りにMicrosoft 365の使用を開始する方がスムーズにOfficeの利用を継続できます。

必ずしも同じMicrosoftアカウントでサブスクリプションを購入する必要はありません。

また、サブスクリプションに含まれるOneDrive(1TB)が必要でなく、割高だと感じる場合はOffice Home 2024のような永続ライセンスを購入することも可能ですが、2024のサポート期限は2029年10月9日までとなります。

＞Microsoftアカウント複数あり　どれでOffice2019をインストールしたか忘れました

365のサブスクリプションでこういう管理をしていると、サービスは使えないのに毎年お金だけ取られる状態になるというのが一番のリスクでしょう。

ぶっちゃけた話、リスクというのはその製品（この場合は Office）をどのような環境でどのように利用してどのようなデータを扱うのかによって変わるので、他人に聞いたら分かるというものではありません。リスクは自分（利用者）自身が判断するものです。

具体的な懸念事項があるなら、それを質問されると良いアドバイスが得られると思います。

環境や状況がはっきりしてないことが多いですが・・・

Office2019を利用している、Windowsにサインインしているユーザーアカウントでの運用中に、サインイン出来ないMicrosoftアカウントに纏わるトラブルを積極的に回避すると憂いがなさそうなので、

■データをバックアップして、初期化してから新たなMicrosoftアカウント（Microsoft　365 サブスクのみを利用する）でセットアップしなおすか、

Office2019を利用している、Windowsにサインインしているユーザーアカウントは温存しておいて、

■Windowsにサインインするための新しいユーザーを、新規か既存のMicrosoftアカウント（Microsoft　365 サブスクのみを利用する）でサインインする管理者で追加して、必要ならデータの引っ越をして利用すると憂いがないかもしれませんね。

ちなみに、、

私なら、Office2019は必要ないのなら、必要なデータはバックアップして、購入状態に初期化してから新たなMicrosoftアカウント（Microsoft　365 サブスクのみを利用する）でセットアプしますかね。