ビジネス環境で新しい Outlook for Mac の機能を使用する
普通に考えて「さくら」からの転送メールが Outlook.com のブロックリストに引っかかっているのでしょう。(多分合っている)(仕様です)
今後評価の随時見なおしで良くなることもあり得ますが、変わりない可能性もあり。
相互の送受信状況によっては改善もあり得る。
今うまく言っているところは何らかの条件により対象外になっている(詳細仕様は不明)
なお、 Outlook.com はサポートに聞いても対応対象外。Outlook.com の ヘルプ > ヘルプ で「さらにヘルプが必要」からヘルプデスクとチャットが出来ます。