Outlookアプリ:返信文字なし、iPhone:返信文字あり との事ですが
Web版OutlookでもiPhoneと同様に返信文字ありになっていると思います。
そして、Outlookアプリでは返信文字が入力されていた部分は空行が入った様な
感じになっているかと思います。(短文だと分かりづらいけど空白領域。)
まず、Outlookアプリで表示されていない文字を確認してみます。 ※ 下部の再現試験も参照しながらトライして下さい。
メールをダブルクリックで開いて文字が入っていそうな領域をマウスで選択します。
文字表示されていないのに、列数に違和感があると思います。
そこには、「隠し文字」があるからです。 ←その範囲は覚えておいて下さい。
その文字を表示させる為に、「メッセージの編集」を起動します。
(この状態だとメール本文を書き換える事が出来ます。他目的には利用しないで下さい。)
先程覚えていた領域を選択して、文字色を「自動」に変更して下さい。
(送信された元々の色は特定できないので、自動を選択するのが無難。)
そうすると隠し文字が見える様になります。
今回のケースでは、本文の内容を変更するものではないので、そのまま上書き保存
すると次回以降での閲覧に反映されます。
上記を私の環境でも再現してみました。
送信側gmail (通常画面、背景黒色でも 編集画面は背景白色)
3行目は白色で「白色」という文字。
送信側で、何故白色に気付けなかったかは不明。
受信側PC Outlook (私はダークモードなので、黒色と白色は入れ替わっています。)
白色は消えてます。 その部分を文字色自動にすると表示される。
※ こんなの分かっているから対策出来るけど、通常は怪しまないですね。 
受信側Andriod Outlook (PC版と同一アカウント)
全て表示されています。 (iPhoneとも同じ様ですね。)

PCアプリ版とブラウザ/スマホ版で、何故状態が違うのかという疑問があろうかと思います。
私は、PCアプリでは送信者の意図に従って忠実に再現しようとしていて例え隠し文字
状態になったとしても再現する。
一方、プラウザやスマホは同様の事をしていたら処理が複雑になりすぎる為に
相手の指示には従わなかったんじゃないかと根拠はないですが推測しました。
今回のケースは、基本的には送信者側の問題じゃないかと思います。
それが、送信者自身のミスかgmailの不具合かは分かりません。
送信者が気をつけていたら再発しないとも言い切れません。
今回のメール形式は、html形式になっている筈です。
html形式は、文字サイズや文字色を変えて言いたい事を強調したりしやすく
なっていますが、何らかの要因で文字色白色にされたらお手上げですね。
ochyCHさん側で、こういうリスクを減らせる可能性があるとしたらテキスト形式で
メールを送信する事かと思います。
通常、相手は送信者のメール形式をそのまま適用して返信します。(故意に変更は可能。)
普通の人は、余程の理由が無ければメール形式を変更しません。
テキスト形式で送れば、相手もテキスト形式(文字色、文字サイズがない文書)で
返信してくるので、隠し文字が発生するリスクは軽減されます。
html形式のメリットを捨ててまで、やるかどうかはご自身での判断になろうかと 思います。
このコメントを書いていて、興味深いネット記事も見つけましたので貼ります。
gmailダークモード関連と思われる事象が...
悩ましい事象ですね。
Gmail返信の文字が消える・白抜き【対処法】送信側・受信側の対策