こんにちは。
参考情報となりますが。
US のコミュニティを調べました所、複数の同様の質問が上がっていました。(以下の2件は未解決)
・Gmail replies from iPhones mail app not showing in Outlook 2016 - Microsoft Community
・Replies not showing in Outlook from certain emailers, only the - Microsoft Community
( ※<Edge の拡張機能の翻訳>などをご利用下さい。)
上記では
・Outlook 2016 で iPhone から Gmail で返信された場合に元のメッセージしか表示されない事がある。
・Web 上の Gmail でサインインすると返信の全文を読むことが出来る。
・Thunderbird アプリでも返信の全文を読むことが出来る。
などとなっています。
iPhone から Gmail で返信を行った時に、Outlook 側で返信が表示されない事象が発生している様ですね。
以下の Yuhao Li - MSFTさんのコメントの内容がこの問題の原因として可能性が高そうに思われましたので引用いたします。
・Gmail users are not getting replies sent from Outlook - Microsoft Community
---上記の翻訳より引用----
mail.google.com メッセージが届く場合は、同期に問題がある可能性があります。 2022 年 5 月 30 日以降、ユーザー名とパスワードのみを使用して Google アカウントにログインするように求められるサードパーティのアプリやデバイスの使用が Google ではサポートされなくなり、Gmail アカウントからのメールが Outlook に届かなくなる可能性があります。 ただし、この期限は Google Workspace または Google Cloud Identity のお客様には適用されません。これらのお客様の適用日は、後日Workspace ブログでお知らせします。
アプリやサイトが Google のセキュリティ基準を満たしていない場合、そのアプリやサイトからアカウントにログインしようとするユーザーをブロックすることがあります。したがって、上記の記事に従って、OutlookのバージョンがGoogleの標準を満たしているかどうかを確認してください。
Googleは、この問題を解決するためのいくつかの提案も提供しています。
- アプリをアップグレードする (Outlook 2016 から Microsoft 365 など) またはオペレーティング システムをアップグレードする
- 端末のアプリやオペレーティング システムが最新でない場合は、最新バージョンに更新することで、Google アカウントでアプリを使用できるようになることがあります。
- 最新バージョンのアプリとデバイスのオペレーティングシステムを使用していることを確認してください。
- より安全なアプリを使用する
安全性の低いログイン技術を使用しているアプリは、Google アカウントで使用できないことがあります。
Google アカウントには、[Google でログイン] オプションがあるサードパーティ製アプリからログインできます。Gmail などのすべての Google サービスを使用して Google アカウントにログインすることもできます。
アプリ パスワードは、Google 以外のアプリやデバイスに Google アカウントへのアクセス権限を与える 16 桁のパスコードです。詳しくは、アプリ パスワードを使用してログインする方法をご覧ください。
「安全性の低いアプリへのアクセス」以外でサードパーティのアプリやデバイスにアクセスできない場合は、こちらのフォームからお問い合わせください。
詳細については、こちらをご覧ください。
安全性の低いアプリと Google アカウント - Google アカウント ヘルプ
---引用終わり---
◆Outlook 2016 will not take gmail after end of May 2022 - Microsoft Community
上記では Outlook 2016 で Gmail が使用出来なくなった事を回避する為、アプリパスワードを使用する事で使用出来たとあります。
今回のケースは自分は Gmail を使用している訳ではないですが、「返信」という所で何か関係があるのでしょうか。Gmail 側 あるいは Outlook 側で アプリパスワードを使用してどうか、という事を試したらどうかなのかな?と思いました。