Sono riuscito a fare quello che desideri, si avvia senza chiedere nulla, ma non compare l'icona di Server2Go nella taskbar e non apre Internet Explorer automaticamente.
Dovrai quindi aprire Internet Explorer e andare a http://127.0.0.1:4001
Necessario:
- Operazione pianificata come fatta in precedenza con impostato
- Esegui indipendentemente dalla connessione degli utenti
Il tutto funziona con RunAsSpc.exe previa preparazione di un file "Avvia Docte 2.0 server crypt.spc" con RunAsSpcAdmin.exe così fatto:

In Username e Password metti quelli del tuo utente amministratore.
In Current Encryptfile metti percorso e nome del file crittografato, nel mio caso ho scelto "Avvia Docte 2.0 server crypt.spc" nella cartella Desktop.
Poi fai Save Cryptfile.
Infine crea un collegamento per lanciare RunAsSpc.exe con parametro il nome del file "Avvia Docte 2.0 server crypt.spc":
[path1]RunAsSpc.exe /cryptfile:"[path2]Avvia Docte 2.0 server crypt.spc"
Ogni tanto RunAsSpc.exe quando eseguito mostra una finestrella con un messaggio per ricordare che è gratuito per uso privato e per andare avanti bisogna cliccare il suo pulsante Start.