Olá,
O problema não é exatamente uma "dificuldade", mas sim uma questão decorrente da configuração da partição NTFS. Você pode tentar modificar o registro para permitir passa do limite 256 caracteres ou simplesmente usar o robocopy — uma ferramenta que não sofre dessa limitação e pode copiar tudo sem atingir o limite de caracteres.
Se você estiver copiando dados de um disco rígido (que anteriormente continha uma instalação do Windows) para outro, simplesmente selecionando tudo e movendo, provavelmente encontrará arquivos de pastas como AppData, ProgramData ou do próprio diretório do Windows. Dependendo de onde esses arquivos estão localizados, o caminho completo do arquivo pode estar excedendo o limite de 256 caracteres.
Se você fornecer mais detalhes, poderei orientá-lo sobre como lidar com esse problema caso o encontre novamente no futuro.
Obrigado,