Olá modulador592
A vinculação de conta Microsoft a utilizadores e login por conta Microsoft só é possível a partir do Windows 8. Você pode vincular credenciais de sites emails etc à sua conta de utilizador Windows 7, mas não é o mesmo que a conta Microsoft vinculada a um utilizador no windows 8 e subsequente edições.
Quanto a actualizar, a opção de actualização gratuita deixou de estar disponível em 29 de Julho de 2016, por isso se quiser actualizar tem que comprar uma licença de Windows 10. Deve, antes disso garantir que o computador suporta Windows 10 e que o fabricante tem drivers para Windows 10.
Aqui fica alguma informação que lhe pode ser útil nesse aspecto: Vai reinstalar ou actualizar o seu sistema operativo? Então - Microsoft Community