Outlookが正常に終了しない

「次の時間毎に自動的に送受信を実行する。」は修正ミスを繰り返してるようですね。

１．「次の時間毎に自動的に送受信を実行する。」設定中で、未送信メッセージがあるときに、outlookを終了すると、未送信メッセージが送信されない。

２．「次の時間毎に自動的に送受信を実行する。」設定中で、未送信メッセージがあるときに、outlookを終了すると、

「次の時間毎に自動的に送受信を実行する。」設定が外れる。

３．「次の時間毎に自動的に送受信を実行する。」設定中で、未送信メッセージがあるときに、outlookを終了すると、outlookがバックグラウンドで実行を続ける。

４．次はどうなることやら。

そのOutlookとは何ですか？ 従来のOutlook/新しいOutlook？

利用しているメールサービス側が設定方法を公開しているアプリを利用しているか確認してください。

• アプリの種類・バージョン・ビルドは何ですか？
• どこのメールサービスを利用されていますか？
• メールアドレスのドメイン（＠より後ろの部分、法人名はマスキング）は何ですか？
• メールの接続方式は何ですか？ （Exchange接続、IMAP接続、POP接続）
• メールサービス側が公開している最新の設定方法を適用していますか？ （設定方法はメールサービス/接続方式によって異なります。）

新しいOutlookの場合は、下記条件などをクリアしていますか？

• メールサービス側は、OAuth2による認証方式になっていますか？
• メールサービス側がアプリパスワードを求めてきていませんか？
• メールサービス側が海外(Microsoft)からのアクセスを許容していますか？
• メールサービス側が新しいOutlookの利用を制限していませんか？
• Exchange Onlineの場合は、Outlookデスクトップアプリのライセンスを保有していますか？
• 他社メールアドレスでMicrosoftアカウントを作成している場合、サブスクリプションを保有している場合は"サブスクリプションの追加"からアカウント登録しましたか？ 保有していない場合は"高度なセットアップ"からアカウント登録しましたか？

新しいOutlookにてPOP接続の場合は、Microsoftのクラウド側でのキャッシュ期間を意識したメール運用でしょうか？

• Microsoftのクラウド側でのキャッシュ期間が過ぎたメールは閲覧出来なくても良いでしょうか？
  過去メールを閲覧したい場合は、Microsoft365 Personalなどのサブスクリプションを保有していて、従来のOutlook(Microsoft365)もインストールしていますか？

従来のOutlookの場合は、下記になっていませんか？

• POP接続で利用しているPSTファイルをOneDrive管理下に保存していないですか？ まだPSTファイルを破損させていなければ、OneDrive管理外の場所に保存して それを利用してください。
• Outlook.comメールサービスでサポートされていないOutlook2016/Outlook2019などを利用していませんか？

メールサービス 或いは 組織のIT管理者がセキュリティ強化などの観点でブロックしていませんか？

• Yahooの場合は、セキュリティ強化の観点でYahoo専用アプリ以外はブロックされる方向の様です。 そして、Yahooは "より安全なログイン方法"が必須化されるそうです。
• 業務で利用されている場合は、組織のIT管理者がアプリ/アカウント/メールに対して利用制限していませんか？

下記も試してみてください。

• OutlookにMicrosoft以外のアドインを導入していたら無効にしてみてください。
• Defender以外のセキュリティ系アプリを利用されていたらアンインストールしてみてください。
• セーフモード起動も試してみてください。
• Outlookアプリの修復、リセット、再インストールも試してみてください。
• 可能であれば、利用するインターネット回線(自宅LAN→スマホ回線など)を変えてみてください。
• 従来のOutlookの場合は、新規プロファイルを作成してメールアカウントを再登録してみてください。

設定方法が公開されていればメールサービス側に相談してみてください。公開されていない場合はメールサービス側のブラウザ版などを利用してください。