Microsoft が管理する世界のデータ センター ネットワークを介してアプリケーションとサービスを構築、配置、および管理するインフラストラクチャおよびクラウド コンピューティング プラットフォーム。
チャブーンです。
この件についてですが、可能であればサポートチームのサポートを受けるべきだと思いますが、調べたらわかった、レベルの情報をお知らせします。
端的にいうと、「Azure Front DoorはPremiumも含め、現在クロスサイン済みルート証明書をサポートしていない。単一のルートCAでのみ証明書をサポートしている」ということのようです。
USのQ&Aで同様の質問があり、質問者さんとは異なる方(Vincent Lieftink)が、「Azure Front Door Premium」で同じ問題が起こった、ということです。この方はサポートに問い合わせ、以下の結果を得た、とスレッドにはありますね。
Change root cert only in cert used by Front Door
Hi Tom. I did, and this is what I got from the support team:
After confirming with the Product Group, we would like to clarify that Azure Front Door currently does not support cross-signed root certificates. It only supports certificates with a single root CA.
Eventually I 'solved' it by switching to Azure Frontdoor Managed Certificate.