Outlook on the web および新しい Outlook において、S/MIME の電子署名が付いたメールが送信できない場合がある

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Outlook on the web および新しい Outlook で、S/MIME 電子署名付きメールに本文内画像を挿入すると、外部宛ての送信に失敗する場合がある事象を確認しています。

発生している事象

S/MIME 電子署名付きメールの本文に画像を挿入して外部宛てに送信すると、送信に失敗する場合があります。失敗時には、次の配送不能レポート（NDR）が返されます。

Remote server returned '550 5.6.0 Your message couldn't be sent due to failure while processing the message. Please share this bounce message with your email admin. For more information see https://aka.ms/EXONdrs. M2MCVT.StorageError.Exception: ConversionFailedException - <unknown>, Content conversion: Invalid S/MIME encrypted message: there should only be 1 attachment but 3 were found.; storage error in content conversion.'

回避策

メール本文に画像を挿入する必要がある場合は、S/MIME 電子署名を使用せずに送信してください。電子署名が必要な場合は、画像を添付ファイルとして送信するか、ファイル共有サイトを使用することを検討ください。

本事象に関する修正やその時期につきましては、他の機能への影響を鑑みて修正について慎重に検討し、弊社にて調査を進めております。
進捗がございましたら、こちらの記事にてご報告いたします。
引き続き Microsoft 365 サービスをよろしくお願いいたします。日本マイクロソフト株式会社
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阿部