個人用メール、予定表、連絡先管理に従来の Outlook on Windows を使用する
> ...を見たがよくわからないので教えてほしい
ドコモメール側に聞いてください。
(Microsoft関係者は、そのページを作成していないですよね。)
ドコモメール側は従来のOutlookをサポートしていますか?
通常メールサービス側は動作確認をしたアプリの設定方法を公開しています。
IMAPの設定方法を公開しているだけで、Outlookで動作するとは書かれていないと思います。
メールサービス側で動作検証等していない場合は、それを利用したい人自身でトライしてその結果を受け止めるしかないでしょう。
サポート窓口がギブアップしたという事でしょうか?
(サポート窓口以上のスキルが必要という事かな?
ドコモメールのユーザでないと試すことも出来ませんよね。
それらの条件を満たせる可能性がある人はいるのかな?)
ドコモメールは、IMAP接続で採用している関連RFCはどれどれですか?
メールサービス側とメールアプリ側では採用しているRFCが異なるケースが多いです。
その違いがあると意図しない挙動も発生します。
Outlookは世の中の一般的なIMAPクライアントアプリとは異なる面が多いです。
メールサービス側は、その特殊なOutlookをサポートしているのでしょうか?
素直にドコモメール側が(動作確認して)設定方法を公開しているアプリを利用されることを強く推奨します。
<一部修正>
確認漏れだった部分に取り消し線を入れました。