Dear toyoda-san,
質問1について、認識は正しいです。Windows Server OSをRDPで利用する場合、Azure上であってもRDS CALが必要です。Azureの共有ホスト環境ではデバイスCALは適用できないため、ユーザ単位のRDS CALが必須となります。持ち込みの場合はソフトウェアアシュアランス付きのRDSユーザCALが必要であり、あるいはCSP経由でユーザ単位のサブスクリプションを契約する形になります。
質問2についても認識は正しいです。Windows 10/11のクライアントOSを仮想環境で利用する場合、RDS CALは不要ですが、ユーザごとにVDAライセンス、またはMicrosoft 365 E3/E5/Business Premiumといったライセンスが必要です。これらのライセンスは仮想デスクトップアクセス権を含んでいるため、Azure上のWindowsクライアントVMに対するリモート接続を正しくカバーできます。
要点として、Windows Serverの場合はRDSユーザCAL、Windows Clientの場合はVDAまたはMicrosoft 365の適切なサブスクリプションが必要という整理で問題ありません。