outlookのメールで予約送信の添付ファイルの不具合

＞ そんなこと起こりますか？
その様な事象については、私は聞いたことがありません。
（現時点では、申告された様なインシデントも公表されていません。）
送信済みアイテムフォルダに残っているメールと相手に届いたメールの内容が同一であればOutlook側としては正常かと思われます。

ビジネス用Outlook on the Webという事は、Exchange Online環境ですよね。
組織のIT管理者(グローバル管理者)には相談しましたか？
IT管理者経由であれば、Microsoftサポート窓口に支援を求める手もありますので検討してみてください。

outlookの予約送信で同時刻に別のメールアドレスに添付ファイルありのメールを送信予約送信した所、ファイルが、入れ替わる事象が起こったのですが、そんなこと起こりますか？

同時刻が味噌でしょう。

もしくは防ぐ方法を教えて下さい

時刻を少しずらす。

outlook内では、メッセージは独自構造のバイナリで格納されてる。インターネット上では、メッセージソース、MIME準拠のテキストファイル。

送信時に変換が入る。

同時に走ると、どうなるか、は知らない。

ファイル名は別ですか。同じなら、別にして確認。