Windows Server OSで必要なCAL

大前提として、正しいライセンスについてはコミュニティ フォーラムでの情報を鵜呑みにせず、ライセンス リセラーなど専門家に直接相談されることをお勧めします。

ベンダーから提供されているアプリを経由して

という部分が良く分からないのですが、このアプリはクライアントにインストールされるものですか、それともネットワーク経由で利用するクライアント/サーバーのアプリで、Windows Server にアクセスするのはクライアントではなくアプリのサーバーということなのでしょうか？

まずアプリがクライアントにインストールされている場合は、アプリ経由といえどもユーザーが Windows Server を利用していることには変わらないので、CAL は必要です。デバイス数なのかユーザー数なのかは CAL の種類で選択できます。

• クライアント アクセス ライセンス および マネジメント ライセンス - マイクロソフト ボリューム ライセンス

アプリがクライアント/サーバー型で Windows Server にアクセスするのはクライアントではなくアプリのサーバーの場合、クライアントには（アプリのサーバーがアクセスする Windows Server の）CAL は不要と考えられますが、アプリのサーバーが Windows Server であれば結局そのサーバーへのアクセスに CAL が必要です。アプリのサーバーが Windows 以外（Linux サーバーなど）であれば、もちろん Windows Server CAL は不要です。

ベンダーから提供されているアプリを経由して

であれば、そのアプリのベンダーの見解もよく確認してください。