Windows11 HomeでIISのURL書き換えが正しく動作しない

問題の切り分けのため実際のシステムではなく、単純な URL Rewrite だけ行うような構成で、正常に動作するか確認された方が良いかと思います。

コメントいただきありがとうございます。
「単純な URL Rewrite だけ行うような構成で、正常に動作するか確認」というのは、
IISに確認用のWebサイトを設営して、URL書き換えの設定をした上で、ブラウザから設定したURLにアクセスして確認してみるという手順であっていますでしょうか？
例：URL書き換えの設定
https://localhost:80/testsite/ →　https://localhost:3030/testsite/
　　https://localhost:80/testsite/にアクセスすると、https://localhost:3030/testsite/にリダイレクトされることを確認。

それで問題ないと思います。ちなみに URL の書き換えは「URL 書き換えモジュール」を利用されているということですね？

URL 書き換えモジュールをインストールする | Microsoft Learn

URL の書き換えは「URL 書き換えモジュール」を使用しております。
IISに確認用のWebサイトを設営して、URL書き換えの設定をした上で、ブラウザから設定したURLにアクセスして確認したところ、問題なく書き換え先のサイトにアクセスできました。

こちらのWebシステムでの挙動の場合、最初は問題なく書き換え先のサイトにアクセスできていますが、時間の経過とともにアクセスエラーになっているようです。
必要であれば、IISのログのご提供も可能です。

なお、こちらの都合で恐縮ですが、12/26-1/4まで年末年始休をいただくため、再度のご連絡は1/5以降になります。申し訳ございません。
よろしくお願いいたします。