チャブーンです。
この件ですが、Windowsのパスワード変更には、ルール(パスワードポリシー)が存在し、そのルール上の問題だと思います。
結論から言うと、デフォルトのパスワードポリシーでは「過去に使ったパスワード」はパスワード履歴に記録されており、再利用はできないようになっています。そこで、「パスワードは変更できません」と表示されるのですが、理由が想定されたものでない、ことがご不満の原因かと思います。
少し昔の話しですが、PCセキュリティの暗黙的ルールに「ログオン時やパスワード変更に失敗したとき『その理由が何なのか』を変更者に正確に知らせてはいけない」というものがありました。正規の利用者ではなく「不正な攻撃者」が相手だった場合、メッセージをヒントに対策され、セキュリティを突破されてしまう可能性が高くなってしまうから、がその理由です。
Windowsは古くからあるOSですので、昔からのルールを継承して、こういう動作になっているものと思われます。質問者さんには「以前使ったパスワードは使わないようにしてください」が最初の答えになるかと思います。念のためですが、パスワード文字列の条件はなんですか?についての答えは、以下のUIRLに載っています。申し訳ないのですが、日本語の情報は存在せず、英語での情報ベースになってしまいます。
Passwords must meet complexity requirements
追記:パスワードポリシーの内容が何なのか、を確認したい場合、「管理者として実行」で「コマンドプロンプト」を起動し、以下のコマンドを実行すると教えてくれますね。
NET ACCOUNTS