メッセージが別デバイスで確認できず、再サインインすると連絡先からメンバーが消える

ご連絡ありがとうございます。

ご指摘通り、Skypeから以降したアカウントになります。

teamsで新規アカウントを作成してみるということでしょうか。

メンバーが消えるについては情報を持ち合わせていませんが、投稿欠落については昨年末ぐらいからSkypeにて発生していた事象であり一時的に回復しても再発する事がよくあります。

＞ teamsで新規アカウントを作成してみるということでしょうか。
いいえ。 Teamsのチャット画面で新規チャットの作成(相手のメールアドレスを投入して新しいチャットを作成)です。
skype移行分とTeamsで新規作成分が混在しますので、間違わない様にしてください。
（必要に応じてSkype移行分はチャット削除してもいいかも？）

チャットの新規作成では、

1：1のチャットでは、ご自身と相手の両方で削除して新規に開始しないと完全に不具合が解消しないと思います。従って、問題のあるチャットは残せません。必要な情報があるならば何らかの方法で残しておく必要がありますね。

グループチャットは、同じユーザー構成で新しい名前で新規に作成すれば問題のあるグループチャットは参照用に残せますね。