ビジネス向け Outlook on the web でユーザー設定とオプションを構成する
推測を含めての回答となってしまいますが、
>パターン4(受信不可):社外の送信者 → メーリングリスト → 社外連絡先
こちらの場合、おそらくですが [社外の送信者]の利用しているドメインをFromアドレスとするメールが、Office 365にのIPアドレスから[社外連絡先]のメールサーバーに届いており、その際にspamと判断されて受信されていないのではないでしょうか。
つまり、[社外の送信者]の利用しているドメインのSPFなどの設定と[社外連絡先]のメールサーバーのアンチspamの設定により引き起こされているのかと。