ビジネス環境で新しい Outlook for Mac の機能を使用する
転送は具体的にどこで設定していますか?
自動転送だとOutlookは全く関係なしで、さくらでの範疇であり転送履歴が残っていると思います。
それが存在していて届かないのであれば、Outlook.comのサーバー側での規制かと思われます。
Outlookのルールで転送しているのであれば、ルールそのものを再確認する必要があります。
この場合も送信済みに履歴がある筈で、上記と考え方は同じです。
<追記>
入れ違いだった様なので字消ししました。