個人用のメールと予定表に新しい Outlook for Mac を使用する
組織内での困りごとは、まず組織のIT管理者に相談しましょう。
IT管理者は、あなたのメール環境を熟知しているので速やかに解決してくれる筈です。
(あなたの環境などを的確に補足説明出来ないと、時間と労力を無駄にするだけで
解決出来ないケースもあり得ます。)
macOSとアプリのバージョンは何ですか?
メールの差出人は、あなたになっていますか?
(受信したメールそのものを見ていませんか?)
送信した相手には、どういう状態で届いていますか?
マクロを利用出来る高度なスキルがあれば、受信メールのスレッドIDと返信したスレッドIDを見比べて、受信メールから派生した送信メールかどうかを調べてみて下さい。
IMAP接続で利用している場合は、メールサービス側にも確認して下さい。