ビジネス環境でクラシック Outlook for Windows を使用する
提供されている幾つかの画像を見ると個人向けのMicrosoft 365 Personalのサブスクリプション契約をされているのでは?
データの移行(この場合は保護)も含めてMicrosoftサポートで遠隔サポートを受けれるのでは?
語句を入れるところはテクニカルサポート
製品はMicrosoft365およびOffice
待ち時間はありますが電話を選んでください。チャットは早いですが時間帯によっては海外から自動翻訳で一方的に進んでしまうことがあるようです。
また Office2019や2021のプレインストール・買い切りは5,000円の有償対応になるので注意して下さい。
また家庭向けで質問されているので問題ないと思いますがMicrosoft 365 Businessであれば組織管理者からの問い合わせしか使えませんので製品確認は自分で行ってください。