個人用メール、予定表、連絡先管理に従来の Outlook on Windows を使用する
残念ながら詳しい状況については、誰か他の方からのコメントを待ちたいですが、
1.に関しては、評価点数から緩和措置の対象外としてリストされている、と言う事のようです。
2.についてはよく分かりません。
Outlook.com の規制については本欄で多数出ている問題で、マイクロソフトのポリシーと言う事です。(評価は変動します)
受信側の使い方にもある程度左右されるかも知れませんが確実な対応法はありません。
量販店等、最初から避けてくれといっている所もある様です。それに沿った対応が必要かと思います。