教育機関向け設定で古いバージョンの Outlook for Mac を使用する
> 新しい Outlook の 有効/無効 :今の所チェックが入っています。
上記は Outlook For Mac の Help 以下に Revert Legacy Outlook (以前のOutlookに戻す)が存在しているということでしょうか?
新しい Outlook を無効にして アカウントの設定をやり直して、
新しい Outlook を無効にした状態で運用してみてください。
新しい Outlook for Mac - Microsoft サポート
> 2段階認証の必要なアカウントで、アプリパスワードの必要な アカウントを利用していないことを確認してください。
>すみません。上記よくわからず。
Email アカウントの発行元の設定情報を確認しましょう。
> Key Chain をクリアしてください。
>すみません。上記よくわからず。
What is Keychain Access on Mac? - Apple Support
Office 2016 for Mac からキーチェーン アクセスを繰り返し要求されます。 - Microsoft サポート