教育環境でのクラシックな Windows 向け Outlook を使用する
サーバーはどこのものですか(できればドメインは)。接続設定の種類は何ですか。
組織のものであれば管理者に相談、さらにマイクロソフトのサポートへ相談というのがいいと思います。
Webメールではどういう状況でしょうか。
他のアカウントの状況はどうでしょう。他が問題ないのであれば、サーバー側の問題が考えられますので、サーバーへ聞くのがいいかと思います。
もし、他のアカウントも同じなら、Outlook の問題の可能性で、セーフモード起動とか、プロファイル作成なども試す必要があるかも知れません。