ファイルの添付ができない（グレーアウト）

Outlook.com ではなく組織のアカウントのようです。

管理者が聞けと言ったのはこのコミュニティではなく、マイクロソフトのサポートの方だと思います。

（管理者がそう言うなら、サポートに対してどんな聞き方をしたらいいかも含めて教えてもらって下さい。すこし管理者が怠慢かも）

ありがとうございます。社内の情シス部門からこちらで質問するよう指示がありました。

いつから⇒今週から

私だけでなく、周りの人も、他の人から入れられたスケジュールに添付書類を挿入できないとのことです。

情シス部門＝有能なエンジニアの集まり とは言えないので、そこで「サポート窓口に相談」となったのは理解しました。

ただ、選択肢がグレーアウトとなる事象は今週からとなれば先週から今週にかけて何かしら不具合が発生する

イベントがあったと疑うのが切り分け作業としてあります。

組織アカウントでのトラブルはMicrosoftコミュニティでは質問範囲外です。

まずは情シス部門からMicrosoftの法人サポート窓口に相談するよう伝えてください。