アールグレイティーさんのようにMicrosoft 365 版 Outlookで症状が発生しないのは謎ですが、
2020/6/6 Windows Beta Channel バージョン 2006 (ビルド 13001.20002)
「Outlook が RFC2231 でエンコードされた長いファイル名を解析できなかった問題を修正しました。」
とありますので、この修正時にバグが盛り込まれた可能性が極めて高いと私は推察しております。
例:送信側メーラーがThunderbirdではなくとも、
Cybozu MailWise 5.4.7 を使用している2020年9月17日 11:49のメッセージのソース
■Gmailでは文字化けしない。
Content-Type: application/x-zip-compressed; name="サンプルPDF.zip"
Content-Disposition: attachment; filename="サンプルPDF.zip"
Content-Transfer-Encoding: base64
■Microsoft Office Personal 2019 バージョン 2009 (ビルド13231.20262)では文字化けする。
Content-Type: application/x-zip-compressed;
name="=?ISO-2022-JP?B?GyRCJTUlcyVXJWsbKEJQREYuemlw?="
Content-Disposition: attachment;
filename*0*=ISO-2022-JP''%1B%24B%255%25s%25W%25k%1B%28BPDF;
filename*1*=%2Ezip
Content-Transfer-Encoding: base64
サーバーに残してある同じメールが、
■Microsoft Office Personal 2019 バージョン 2005 (ビルド 12827.20470)では文字化けしない。
ので、現状では、バージョン 2005 (ビルド 12827.20470) へのロールバックを推奨いたします。
現状では、上記のBeta Channel ビルド 13001以降は駄目なんじゃないかと思います。
Microsoft サポートのチャットボットでは解決せず、最初に出たオペレーターでも解決せず、
次にバトンタッチされた最初のオペレーターよりは詳しそうなP.F.氏(Customer Advocate Microsoft Technical Support)に
遠隔作業でサポートして貰いました。
その時に彼が真っ先に行ったのが、バージョン 2005 (ビルド 12827.20470) へのロールバックでした。
仕事柄、送信側メーラーが DeepMail による複数あての一斉送信を使用している
メール(某地方自治体からの)を毎日5~10通受信しています。現象は同様ですが、
分かっているのは、送信者に対して同じメールを「添付が文字化けしているので個別に再送信を依頼」
した場合は、何故か同じ DeepMail からでも100%文字化けしないのです。
なので、現象の有無は送信側の条件も何かあるような気はうっすらしています。
バージョン 2005 (ビルド 12827.20470) へのロールバック適用後は全く現象は起きていません。