ビジネス向け Outlook on the web でセキュリティ設定と保護を管理する
> おそらく Exchange / Exchange Online での問題ではないでしょうか。
おっしゃる通り、さらに調査を進めた結果 Exchange / Exchange Online の検疫で弾かれてることがわかりました。
Exchangeには詳しくないのですが、ZAPという仕組みでメールボックスにも届いてないようでした。
メール本文に当方サービスのドメインを含むリンクを添付して送付すると、メッセージがなぜかフィッシング認定されてしまうという状態で、メール本文から当サービスへのリンクを削除すると届くようでした。(サービス内容は業務効率化サービスで健全な内容です)
Technetフォーラムにて再度質問してみようと思います。ありがとうございました。