Windows Live メール エラー ID: 0x8DE00005 はSSLでの通信がサーバーとできていない時に発生します。
エラー内容はWindows Live Hotmail の 全セッション SSL 対応を参照してください。(対応方法は内容が古い為に役に立ちませんのでご注意を)
まず、ブラウザからoutlook.comにログインして画面右上の歯車印をクリックしてオプションを選択し、オプションのページに移動したら「POP を使ったデバイスとアプリの接続」をクリック。
POPの設定が「無効にする」になっていることを確認してください。
「有効にする」になっていた場合は、「無効にする」に設定して保存します。
次に、Windows Live メールのアカウントプロパティのサーバーの設定がMIAPで間違いないか、メールアドレスとパスワードに間違いが無いかを再確認してください。
場合によっては数回通信エラーが発生するかも知れませんが、しばらくするとメール送受信ができるはずです。
設定に問題が無いのに送受信ができない場合には、基本的な通信環境を見直してみてください。