Utilizzo di Outlook classico su Windows per la gestione personale di posta elettronica, calendario e contatti
Ciao Luca prova a verificare se è possibile impostare un profilo di default a cui fa riferimento il messaggio.
Se nono risolvi ti consiglio di verificare di avere tutti gli aggiornamenti fatti di Windows, della App Outlook e di avere i vari driver del computer aggiornati all'ultima versione.
Verifica anche di avere l'ultima versione del sistema operativo iOS nei dispositivi da sincronizzare e che non ci siano problemi o blocchi per privacy nel tuo account che utilizzi su iCloud.