Utilisation du nouveau Outlook pour Mac pour l’e-mail et le calendrier personnels
Tu n'as pas précisé le type de compte (Exchange, IMAP, POP,...) mais vu que ce sont deux hébergeurs différents, il semble légitime de penser que le problème est lié à Outlook ou à macOS (tu n'as pas précisé non plus de quelle version il est question). Tu n'as pas non plus décrit depuis quand et dans quelles circonstances se problème se manifeste...
On peut faire l'hypothèse d'une corruption des fichiers de mémorisation. Si tu lances l'application "Trousseaux d'accès", tu peux rechercher les lignes correspondant au stockage des mots de passe de ces comptes et les supprimer. À la prochaine connexion les mots de passe te seront de nouveau demandés et devraient être stockés "proprement".
NB : l'utilitaire "Trousseau d'accès" est bien caché. On le trouve dans /System/Library/CoreServices/Applications