La 16.43 de novembre 2020 est effectivement la dernière version compatible avec High Sierra. Et, sauf à changer de Mac (ou un bidouillage avec OCLP) il ne t'est pas possible d'installer une version plus récente.
Pour ce qui est plus précisément de la recherche, c'est donc bien un souci du côté de Spotlight, apparemment. Si la réindexation n'a pas permis de récupérer les données dans Outlook, je ne sais pas trop où chercher. À tout hasard, après avoir quitté Outlook, essaye de te positionner sur le dossier ~/Bibliothèque/Containers et supprime le dossier com.microsoft.Outlook qui s'y trouve. C'est une manip sans danger, ça n'a pas de conséquence pour les données, éventuellement quelques réglages à refaire. Ce dossier sera automatiquement recréé au prochain lancement de l'application. Ensuite, relance une réindexation Spotlight (en croisant les doigts)...