Actualizar Windows 8 Pro a Windows 10 Pro Es legal?

En primer lugar, Windows 8 no está calificado para esa actualización. Es obligatorio Windows 8.1 con la presencia de Windows 8.1 Update 1 (KB2919355).

La actualización gratuita es solo para usuarios individuales, las empresas están expresamente excluidas de esa oferta.

Hola Omar y hola IvanCG

Voy a meter la cucharada en aras de aportar al tema con base en mi experiencia. Antes que nada es importante resaltar lo que indica el colega Iván respecto de las ediciones para empresas o VLK. Si los equipos tienen ediciones Enterprise o licencias por volumen estas ediciones están fuera de la aplicabilidad de la oferta de "actualización gratuita a Windows 10".

Por su puesto el entrenamiento directo en producto por parte de Microsoft me dio muy buenas bases, pero tuve que aprender muchas otras cosas por la fuerza, por ejemplo tuve que actuar como técnico, perito y abogado en derechos de autor en procesos de reclamación por parte de la BSA. El caso es que hay algunos vacíos y zonas grises en cuanto al contrato de licenciamiento, y estas pueden ser aprovechadas de buena fé en favor, por ejemplo no hay restricción para compra y uso de ediciones Home por parte de las empresas.

Voy a poner de ejemplo un escenario, que creo es el que plantea Omar. Pero, antes de eso quiero señalar un punto acerca del término "actualización", este lo encuentro un tanto polivalente, o mejor dicho, muy amplio, abarca mucho, desde mejora de una versión hasta pasar de una versión a otra, una más actual (reciente). Continúo, supongamos que la empresa en cuestión tiene 10 PC con Windows 8 Pro OEM instalados actualmente y quieren actualizar a Windows 10 Pro todos estos equipos. En este escenario hay dos (2) opciones, la primera de ellas es actualizar a Windows 8.1 y desde allí a Windows 10 mediante Windows Update. La segunda opción, la más recomendable, es hace una instalación limpia, y supongamos que todas las claves de producto están pre instaladas en el BIOS así que el instalador las detectará e instalará automáticamente; si están en COA físico pues se debe escribir manualmente al momento que lo pida la instalación.

En mi opinión y experiencia, es lícito hacerlo en el escenario de ejemplo, mejor dicho no aplica para Enterprise y VLK. Aun así, les recomendaría una consultoría acerca de licenciamiento. Pueden responder aquí mismo para redireccionarlos. Por ahora dejo hasta aquí, por su puesto que no puedo contarlo todo por muchas razones.