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Hola. Se trata de un problema muy extendido en este momento: la opción de cargar un archivo de audio para su transcripción no funciona en la versión de Word instalada, aunque sí funciona en la versión de Word en línea. No hay ningún fallo en tu versión de Windows ni en la instalación de Office; es un problema que Microsoft debe solucionar por su parte.
Lo más recomendable es abrir Word, ir a «Ayuda» > «Comentarios» > «Informar de un problema» y notificar este error a los desarrolladores de Office.
Mientras tanto, algunos usuarios han señalado una posible solución provisional: intenta ampliar el panel de transcripción arrastrando su borde hacia la izquierda y comprueba si esto resuelve el problema.